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2-甲基-3-甲氧基苯甲酸的制作过程

2023-04-06 09:17:59

  2-甲基-3-甲氧基苯甲酸是一种有机化合物,分子式为C9H10O3,常用于医药领域中作为抑制激素合成酶的药物原料。其制作过程较为复杂,需要经过多道反应流程。徐州彰梁生化科技有限公司旨在深入解析2-甲基-3-甲氧基苯甲酸的制作过程,并对每一步反应机理进行详细阐述。

2-甲基-3-甲氧基苯甲酸公司

  邻甲酚与碘乙烷的烷基化反应

  首先,需准备邻甲酚和碘乙烷两种原料。邻甲酚是一种白色晶体,分子式为C7H8O,为苯甲醇的异构体之一。碘乙烷则是一种无色液体,分子式为C2H5I。这两种原料经过烷基化反应,即邻甲酚与碘乙烷在碱性条件下发生取代反应,生成3-碘丙基邻甲酚(分子式为C10H11IO)。

  反应机理如下:

  首先,碘乙烷在碱性条件下发生亲核取代反应,生成碘离子(I-),而此时邻甲酚与碘离子发生亲电取代反应,生成3-碘丙基邻甲酚和碘化钠(NaI)。

  碘丙基邻甲酚与氯乙酰氯的酰化反应

  将3-碘丙基邻甲酚与氯乙酰氯反应,生成3-乙酰氧基丙基邻甲酚(分子式为C11H11ClO3)。

  反应机理如下:

  氯乙酰氯在无水无氧的环境中,发生酰化反应。在其中,碳氯键中的Cl-离子发生亲核反应,与3-碘丙基邻甲酚中OH基发生反应,最终生成3-乙酰氧基丙基邻甲酚。

  3-乙酰氧基丙基邻甲酚与氰化钠的取代反应

  将3-乙酰氧基丙基邻甲酚与氰化钠进行反应,生成3-氰基丙基邻甲酸(分子式为C10H9NO2)

  反应机理如下:

  氰化钠在水存在的条件下,可以发生水解生成氢氧化钠。而3-乙酰氧基丙基邻甲酚中存在的酯基可以在碱性条件下断裂,生成3-羟基丙基邻甲酸。3-羟基丙基邻甲酸因为具有较强的亲核性,可以与CN-离子发生亲核反应,生成3-氰基丙基邻甲酸和氢氧化钠。

  3-氰基丙基邻甲酸与甲醇的酯化反应

  最后,将3-氰基丙基邻甲酸与甲醇进行酯化反应,生成2-甲基-3-甲氧基苯甲酸(分子式为C9H10O3)。

  反应机理如下:

  在酯化反应中,羧基的乙酸根被甲醇取代,生成酯交换反应。在这里,3-氰基丙基邻甲酸中酸根在碱性条件下被脱去了质子,生成了高活性的负离子。而甲醇作为一种酒精性溶剂,可以发生亲核取代反应,并将负离子中的电子带走,生成2-甲基-3-甲氧基苯甲酸。

  综上所述,甲基-3-甲氧基苯甲酸的制作过程包括邻甲酚与碘乙烷的烷基化反应、碘丙基邻甲酚与氯乙酰氯的酰化反应、3-乙酰氧基丙基邻甲酚与氰化钠的取代反应以及3-氰基丙基邻甲酸与甲醇的酯化反应等多道反应流程。每一步反应的驱动力都是分子中化学键的强度、化学键中反应物质的亲核性以及反应物质本身性质的影响等。

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